Winnie the Pooh é um ursinho de pelúcia, um grande amigo de Christopher Robin. Uma variedade de histórias acontece com ele. Uma vez, entrando na clareira, Winnie the Pooh vê um carvalho alto, no topo do qual algo vibra: zhzhzhzhzhzhzh! Em vão, ninguém vai zumbir, e Winnie the Pooh está tentando subir em uma árvore em busca de mel. Tendo caído nos arbustos, o urso vai a Christopher Robin em busca de ajuda. Pegando o balão azul do menino, Winnie the Pooh decola, cantando uma "canção especial de Tuchkin": "Eu sou Tuchka, Tuchka, Tuchka, / e nem um urso, / Ah, que bom Tuchka / voar pelo céu!"
Mas as abelhas se comportam "de forma suspeita", segundo Winnie the Pooh, ou seja, elas suspeitam de algo. Um a um, eles voam para fora do buraco e picam Winnie the Pooh. (“Essas abelhas estão erradas”, entende o urso, “elas provavelmente produzem o mel errado”.) E Winnie the Pooh pede ao garoto que derrube uma bola com uma arma. "Vai dar errado", objeta Christopher Robin. "E se você não atirar, sou mimada", diz Winnie the Pooh. E o garoto, percebendo o que fazer, bate na bola. Winnie the Pooh afundou suavemente no chão. É verdade que, depois disso, por uma semana inteira as patas do urso ficaram presas e ele não conseguiu movê-las. Se uma mosca pousasse no nariz, ele teria que assoprá-la: “Pooh! Poohhh! Talvez seja por isso que ele foi chamado Pooh.
Certa vez, Pooh foi visitar o Coelho, que morava em um buraco. Winnie the Pooh nem sempre era avesso a "refresco", mas ao visitar Rabbit, ele claramente se permitiu demais e, portanto, rastejando, ficou preso em um buraco. O fiel amigo de Winnie the Pooh, Christopher Robin, leu livros em voz alta para ele por uma semana inteira e dentro de um buraco. O coelho (com a permissão de Pooh) usou as patas traseiras como um cabide para toalhas. A penugem estava ficando cada vez mais fina, e aqui Christopher Robin disse: "Está na hora!" e agarrou as patas dianteiras de Pooh, e o coelho agarrou Christopher Robin, e parentes e famílias do coelho, que eram terrivelmente muitos, agarraram o coelho e começaram a arrastar toda a urina. Robin e Rabbit e tudo voaram de cabeça para baixo!
Além de Winnie the Pooh e do coelho, há também um leitão Leitão ("Uma Criatura Muito Pequena"), uma Coruja (ela é alfabetizada e pode até escrever seu nome - "SAVA"), sempre um burro triste Eeyore. O rabo de um burro desapareceu uma vez, mas Pooh conseguiu encontrá-lo. Em busca de um rabo, Pooh vagou até a onisciente Coruja. Coruja morava em um castelo real, de acordo com o ursinho de pelúcia. Na porta, ela tinha uma campainha com um botão e uma campainha com um fio. Houve um anúncio sob o sino: "POR FAVOR, TOMEI ESLI NÃO ABRA". O anúncio foi escrito por Christopher Robin, porque nem mesmo a Owl conseguiu. Pooh diz a Owl que Eeyore perdeu o rabo e pede ajuda para encontrá-lo. A Coruja entra em raciocínio teórico, e o pobre Pooh, que, como você sabe, tem serragem na cabeça, logo deixa de pensar no que está em jogo, e as respostas da Coruja são respondidas "sim" ou "não" por sua vez. Para o próximo “não”, a Coruja pergunta surpresa: “Como você não viu?” e leva Pooh a olhar para o sino e o anúncio embaixo dele. Pooh olha para o sino e a corda e de repente percebe que viu algo muito semelhante em algum lugar. Owl explica que, uma vez na floresta, ela viu essa corda e ligou, depois ligou muito alto e a renda saiu ... Pooh explica a Owl que essa renda é realmente necessária.Eeyore, que ele o amava, você pode dizer, estava ligado a ele. Com essas palavras, Pooh solta a corda e carrega Eeyore, e Christopher Robin a prende no lugar.
Às vezes, novos animais aparecem na floresta, por exemplo, a mãe de Kang e Baby Roo.
Rabbit decide ensinar uma lição a Kanga (ele fica indignado com o fato de ela ter um filho no bolso, ele tenta descobrir quantos bolsos ele precisaria se ele também decidisse ter filhos dessa maneira - acontece que ele tem dezessete anos e mais um por um lenço! ): roube Baby Roo e esconda-o, e quando Kanga começar a procurá-lo, diga a ela "AHA!" de tal maneira que ela entende tudo. Mas para que Kanga não perceba imediatamente a perda, Piglet deve pular no bolso em vez de Little Roo.E Winnie the Pooh deve falar com Kenga com muito entusiasmo para que ela se afaste pelo menos por um momento, para que o Coelho possa escapar com Little Roo. O plano é bem-sucedido e o Kanga descobre a substituição apenas quando está em casa. Ela sabe que Christopher Robin não permitirá que ninguém ofenda Little Roo, e decide jogar Piglet. Ele, no entanto, está tentando dizer "AHA!", Mas isso não tem efeito sobre Kanga. Ela está preparando um banho para Piglet, continuando a chamá-lo de "Ru". Piglet tenta, sem sucesso, explicar a Kenga quem ele realmente é, mas ela finge que não entende o que é o problema, e Piglet já foi lavado e uma colher de óleo de peixe está esperando por ele. A chegada de Christopher Robin o salva dos remédios, Piglet corre para ele com lágrimas, implorando para confirmar que ele não é o Pequeno Roo. Christopher Robin confirma que este não é Ru, que ele acabou de ver em Rabbit, mas se recusa a reconhecer Piglet, porque Piglet é "de uma cor completamente diferente". Kanga e Christopher Robin decidem chamá-lo de Henry Pushel. Mas então o recém-nascido Henry Pushel consegue sair das mãos de Kanga e fugir. Ele nunca tinha corrido tão rápido! A apenas cem passos da casa, ele para de correr e rola no chão para recuperar sua própria cor familiar e fofa. Então Baby Roo e Kang ficam na floresta.
Outra vez, um tigre aparece na floresta, um animal desconhecido que sorri de maneira ampla e agradável. Pooh trata o tigre com mel, mas acontece que os tigres não gostam de mel. Os dois vão visitar Piglet, mas os tigres não comem bolotas. O cardo que o Tigre de Eeyore tratou, ele também não pode comer. Winnie the Pooh explode em poesia: "O que fazer com o pobre tigre? / Como podemos salvá-lo? / Afinal, quem não come nada / Nem consegue crescer! "
Os amigos decidem ir a Kanga, e finalmente o Tigre encontra comida ao seu gosto - este é o óleo de peixe, o odiado remédio de Little Roo. Então o tigre se instala na casa de Kenga e sempre recebe óleo de peixe no café da manhã, almoço e jantar. E quando Kanga pensou que ele deveria comer, ela lhe deu uma ou duas colheres de mingau. (“Mas eu pessoalmente acho”, costumava dizer Piglet nesses casos, “que ele já é suficientemente forte”).
Os eventos seguem seu curso: ou uma "expedição" vai para o Polo Norte, então Piglet escapa das inundações no guarda-chuva de Christopher Robin, então uma tempestade destrói a casa da Coruja, e o burro procura uma casa para ela (que acaba por ser a casa de Piglet), e Piglet vai morar com Vinni- Pooh, então Christopher Robin, já aprendendo a ler e escrever, sai (não está totalmente claro como, mas está claro que ele sai) da floresta ...
Os animais se despedem de Christopher Robin, Eeyore escreve um poema terrivelmente confuso para esta ocasião, e quando Christopher Robin, depois de lê-lo até o fim, olha para cima, ele vê apenas Winnie the Pooh na sua frente. Juntos, eles vão para o Lugar Encantado. Christopher Robin conta a Pooh histórias diferentes que são imediatamente misturadas em sua cabeça cheia de serragem e, no final, ele o cavalga. Christopher Robin pede ao urso que prometa que nunca o esquecerá. Mesmo quando Christopher Robin faz cem anos. ("Quanto vou ser então?", Pergunta Pooh. "Noventa e nove", diz Christopher Robin). "Eu prometo", Pooh assente. E eles estão caminhando pela estrada.
E onde quer que eles venham e aconteça o que acontecer com eles - "aqui, no Lugar Encantado, no topo de uma colina na floresta, um garotinho sempre, sempre brinca com seu ursinho de pelúcia".